塩化ピリジニウム

テンプレート:Chembox 塩化ピリジニウム(Pyridinium chloride)は、化学式C₅H₅NHClの有機化合物である。

合成

塩化ピリジニウムは、ピリジンが溶解したジエチルエーテルに塩酸を通すことにより得られる。反応は、以下のとおりである。

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_6\mathrm{N}{\phantom{A}}^{+}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}^{-}\downarrow$

酸性度

ピリジニウムイオンを含む塩化ピリジニウムのpKaは約5であり、典型的なアミンと比べて若干酸性である。これは、窒素原子の軌道混成のためで、窒素原子がSP³混成軌道にあるアンモニウムイオンと比べ、ピリジニウムイオンでは窒素原子がSP²混成軌道にあり、より電気陰性である。そのため、アミンよりも強い酸となり、塩基により脱プロトン化しやすくなる。