臭化チオニル

テンプレート:Chembox 臭化チオニル（しゅうかチオニル、テンプレート:Lang-en-short）は、化学式SOBr₂で表される無機化合物。本物質のアナログである塩化チオニルより安定しており、幅広く使用される。強酸が弱酸に変換される特徴的反応により、塩化チオニルに臭化水素を作用させて得られる。

$\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}⟶\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

臭化チオニルは、α,β-不飽和カルボニル化合物の臭素化や、アルコールの臭化アルキルへの変換に用いられる。容易に加水分解し、二酸化硫黄と臭化水素を生じる。

$\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$

安全性

加水分解により、有毒な臭化水素を生じる。また、アセトンとの反応により催涙性のあるガスを生じる。

参考文献

Mundy, B. P. "Thionyl Bromide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.