Ε-カプロラクトンのソースを表示

{{小文字}}{{chembox
| verifiedrevid = 388067305
|   Name = ε-カプロラクトン
|   ImageFile = Caprolactone.svg
| ImageSize = 100px 
|   ImageName = 
|   IUPACName = 2-oxepanone
|   OtherNames = カプロラクトン<br />6-ヘキサノラクトン<br />ヘキサノ-6-ラクトン<br />1-オキサ-2-オキソシクロヘプタン
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 9972
| InChI = 1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
| InChIKey = PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 502-44-3
| KEGG = C01880
|   SMILES = C1CCC(=O)OCC1
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>
|   MolarMass = 114.14 g/mol
|   Density = 1.030 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPt = -1 °C
|   BoilingPt = 253 °C <ref> OECD SIDS [www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/502443.pdf 502443 - epsilon-caprolactone]</ref>
  }}
}}
'''ε-カプロラクトン'''（イプシロン-カプロラクトン、ε-caprolactone）は、環状[[エステル]]および[[ラクトン]]の一つで、[[化学式]]が(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CO<sub>2</sub>の七員環化合物である。常温では無色の液体で、多くの有機溶媒と混和する。工業的には[[ε-カプロラクタム]]の前駆体として多量に合成される。[[消防法]]に定める第4類危険物 第3石油類に該当する<ref>[https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/C0702 法規情報] (東京化成工業株式会社)</ref>。

== 合成 ==
ε-カプロラクトンは[[シクロヘキサノン]]と[[過酢酸]]から[[バイヤー・ビリガー酸化]]によって工業的に合成される。主に生産しているのはアメリカの[[BASF]]社、日本の[[ダイセル]]、そしてイギリスの[[Perstorp]]社である。

== 用途 ==
ε-カプロラクトンはその大部分が[[ε-カプロラクタム]]の原料として消費される<ref>Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran "Caprolactam" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a05_031}}</ref>。また、高度に特殊化した[[ポリマー]]の[[モノマー]]としても用いられる。[[開環重合]]させると[[ポリカプロラクトン]]（PCL）が生成する<ref>Horst Köpnick, Manfred Schmidt, Wilhelm Brügging, Jörn Rüter, Walter Kaminsky "Polyesters" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a21_227}}</ref>。

== 反応 ==
主要な反応はε-カプロラクタムへの変換で、年間10億kg単位で合成が行われている。ε-カプロラクトンを高温でアンモニア処理するとε-カプロラクタムが生成する。
: <chem>{(CH2)5CO2} + NH3 -> {(CH2)5C(O)NH} + H2O</chem>
ε-カプロラクトンを[[カルボニル化]]し、[[加水分解]]すると[[ピメリン酸]]が得られる。ラクトン環は[[アルコール]]や[[水]]などの[[求核試薬]]により容易に開環し、ポリラクトンを経て最終的には[[6-ヒドロキシアジピン酸]]となる。

== 脚注 ==
<references />

{{Normdaten}}
{{デフォルトソート:いふしろんかふろらくとん}}
[[Category:ラクトン]]
[[Category:モノマー]]
[[Category:第3石油類]]