ゲンチジン酸のソースを表示

{{chembox
| verifiedrevid = 415505117
|ImageFile=Gentisinsäure.svg
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|IUPACName=2,5-dihydroxybenzoic acid
|OtherNames=DHB<br>2,5-dihydroxybenzoic acid<br>5-Hydroxysalicylic acid<br>Gentianic acid<br>Carboxyhydroquinone<br>2,5-Dioxybenzoic Acid<br>Hydroquinonecarboxylic acid
|Reference=<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3469 Gentisic acid - Compound Summary], [[PubChem]].</ref>
|Section1= {{Chembox Identifiers
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 3350
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = VP36V95O3T
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C00628
| InChI = 1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
| InChIKey = WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1461
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo=490-79-9
|  PubChem=3469
|  SMILES = O=C(O)c1cc(O)ccc1O
}}
|Section2= {{Chembox Properties
|  Formula=C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>4</sub>
|  MolarMass=154.12
|  Appearance=白色から黄色の粉末
|  Density=
|  MeltingPt=200 - 205 ℃(昇華)
|  BoilingPt=
|  Solubility=
  }}
|Section3= {{Chembox Hazards
|  MainHazards=
|  FlashPt=
|  Autoignition=
  }}
|Section8 = {{Chembox Related
| OtherCompounds = [[ジヒドロキシ安息香酸]]
  }}
}}

'''ゲンチジン酸'''（ゲンチジンさん、gentisic acid）または'''2,5-ジヒドロキシ安息香酸'''（2,5-dihydroxybenzoic acid、DHB）は、[[ジヒドロキシ安息香酸]]の1つである。[[安息香酸]]や[[サリチル酸]]の[[誘導体]]で、[[アセチルサリチル酸]]（アスピリン）の肝臓での代謝による分解生成物（1%程度）として[[腎臓]]から排出される<ref>{{cite journal|doi=10.1056/NEJM197208312870903|title=Salicylate accumulation kinetics in man|journal=New England Journal of Medicine|date=1972-09-31|first=G|last=Levy|coauthors=Tsuchiya, T|volume=287|issue=9|pages=430–2|pmid=5044917 |url= }}</ref>。

== 合成 ==
ゲンチジン酸は[[ヒドロキノン]]の[[カルボキシル化]]により合成される<ref name=Ullmann>Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a13_499}}.</ref>。
: <chem>{C6H4(OH)2} + CO2 -> C6H3(CO2H)(OH)2</chem>
この反応は[[コルベ・シュミット反応]]の例の1つである。

== 利用 ==
ヒドロキノンと同じように容易に酸化されるため、医薬品の[[抗酸化物質|抗酸化]][[賦形剤]]として用いられる。

実験室では、[[マトリックス支援レーザー脱離イオン化法]](MALDI)[[質量分析法]]のサンプルマトリックスに用いられる<ref>{{cite journal |author=Strupat K, Karas M, Hillenkamp F |title=2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry |journal=Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes |volume=72 |issue=111 |pages=89–102 |year=1991 |doi=10.1016/0168-1176(91)85050-V }}</ref>。

== 脚注 ==
<references />

== 関連項目 ==
* [[ホモゲンチジン酸]]
* [[プロトカテク酸]]

{{DEFAULTSORT:けんちしんさん}}
[[Category:ジヒドロキシ安息香酸]]
[[Category:ヒドロキノン]]
[[Category:サリチル酸]]