ゲンチジン酸

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ゲンチジン酸(ゲンチジンさん、gentisic acid)または2,5-ジヒドロキシ安息香酸(2,5-dihydroxybenzoic acid、DHB)は、ジヒドロキシ安息香酸の1つである。安息香酸サリチル酸誘導体で、アセチルサリチル酸(アスピリン)の肝臓での代謝による分解生成物(1%程度)として腎臓から排出される[1]

合成

ゲンチジン酸はヒドロキノンカルボキシル化により合成される[2]

C6H4(OH)2+COA2CA6HA3(COA2H)(OH)A2

この反応はコルベ・シュミット反応の例の1つである。

利用

ヒドロキノンと同じように容易に酸化されるため、医薬品の抗酸化賦形剤として用いられる。

実験室では、マトリックス支援レーザー脱離イオン化法(MALDI)質量分析法のサンプルマトリックスに用いられる[3]

脚注

  1. テンプレート:Cite journal
  2. Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. テンプレート:DOI.
  3. テンプレート:Cite journal

関連項目