コハク酸のソースを表示

{{Chembox
|   ImageFile = Kwas_bursztynowy007.svg
|   ImageFile1 = Succinic-acid-3D-balls.png
|   ImageFile2 = Sample of succinic acid.jpg
|   ImageSize2 = 160px
|   IUPACName = ブタン二酸
|   OtherNames = エタン-1,2-ジカルボン酸
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 110-15-6
|   SMILES = OC(CCC(O)=O)=O
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>4</sub>
|   MolarMass = 118.09 g/mol
|   Density = 1.56 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPt = 185–187℃<ref name=GESTIS>{{GESTIS|ZVG=37700}}</ref>
|   BoilingPt = 235℃<ref name=GESTIS/>
|   Solubility = 58g/L(20℃)<ref name=GESTIS/>
|   pKa = p''K''<sub>a1</sub> = 4.2<br />p''K''<sub>a2</sub> = 5.6
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|  MainHazards =
|  FlashPt = 206℃<ref name=GESTIS/>
|  Autoignition = }}
}}

'''コハク酸'''（'''琥珀酸'''、コハクさん、succinic acid）は、構造式 {{chem|HOOC-(CH|2|)|2|-COOH}} で表される[[カルボン酸]]の一種。はじめ[[コハク]]の[[乾留]]により見つかったためにこの名がついた。英名のsuccinic acidはラテン語の''succinum''(コハク)に由来する。

==沿革==
[[琥珀]]を破砕し、[[熱媒体#砂浴|砂浴]]で蒸留することで得られた。外用薬として[[リウマチ]]に、内服薬として[[淋病]]に用いられていた。

現在は[[食品産業]]で用いられる。全生産量は16,000-30,000tと推定されており、年10%ずつ増加している<ref>[http://www.nnfcc.co.uk/publications/nnfcc-renewable-chemicals-factsheet-succinic-acid NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Succinic Acid]</ref>。

==生化学・化学==
[[クエン酸回路]]を構成する化合物のひとつで、[[コハク酸デヒドロゲナーゼ]]によって酸化され[[フマル酸]]となる。このときに使われる[[補酵素]]は[[フラビンアデニンジヌクレオチド|FAD]]。

:コハク酸 + FAD → フマル酸 + FADH<sub>2</sub>

コハク酸のジエチルエステルは[[シュトッベ縮合]]の基質となる。

==用途==
[[貝]]類に含まれる[[うま味]]物質である。うま味を感じさせる作用は、[[コハク酸ナトリウム]]の方が高い。医薬品の[[賦形剤]]としてpH調整に<ref>http://drugtopics.modernmedicine.com/drugtopics/Drugtopics.com+Exclusives/Overview-of-pharmaceutical-excipients-used-in-tabl/ArticleStandard/Article/detail/561047{{リンク切れ|date=2021年10月15日}}</ref>、[[調味料]]として食品に用いられる他、[[メッキ]]などの工業用にも用いられる。また炭酸ガスを発泡する[[入浴剤]]の成分でもある<ref>{{Cite book
| id = {{ISBN2|0824780442|9780824780449}}
| page = 288
| last = Lachman
| first = Leon
| coauthors = Joseph B. Schwartz
| title = Pharmaceutical Dosage Forms--tablets
| year = 1990
}}</ref>。

[[アルコール発酵]]の副産物でもあり、ワインやビールに塩味・苦味・酸味を与える<ref>Peynaud, Emile (1984) Knowing and Making Wine.</ref>。

== 製造法 ==
一般的に石油から作られるが、2022年現在は生物由来のバイオコハク酸の研究開発が進んでいる<ref>{{Cite web|和書|title=Green Earth Instituteと「バイオコハク酸」の商用生産に向けた研究開発を開始～ 脱炭素・資源循環型社会の実現に向けて、環境に配慮した生産・プロセス技術を構築 ～ {{!}} 事業製品ニュース {{!}} 事業紹介 {{!}} エア・ウォーター株式会社 |url=https://www.awi.co.jp/ja/business/news/news-5163316182635728243.html |website=www.awi.co.jp |access-date=2022-12-23}}</ref>。

=== 水素添加法 ===
無水マレイン酸に水素添加して製造する。最も一般的なやり方<ref name=":0">{{Cite journal|和書|author=蔭山陽一|date=1971|title=コハク酸|url=https://doi.org/10.6013/jbrewsocjapan1915.66.880|journal=日本釀造協會雜誌|volume=66|issue=9|pages=880–882|doi=10.6013/jbrewsocjapan1915.66.880}}</ref>。

=== 接触付加法 ===
[[アセチレン]]、[[一酸化炭素]]、水を高温(80〜250℃)、高圧(30〜500atm)で反応させる。対アセチレン収率は80%程度<ref name=":0" />。

: <chem>C2H2 + 2CO + 2H2O -> HOOC-(CH2)2-COOH</chem>

(Co(CO)<sub>4</sub>)<sub>2</sub>を触媒とした均一液相反応である。

==安全性==
高濃度では[[可燃性]]で、[[腐食]]性があり薬傷を引き起こす。 

[[食品添加物]]・[[サプリメント]]として[[アメリカ食品医薬品局|FDA]]に認可されている<ref>http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm</ref>。

==出典==
<references/>

== 関連項目 ==
* [[うま味調味料]]
*[[合成清酒]]
* [[無水コハク酸]]

==外部リンク==
*[http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/SU/succinic_acid.html MSDS Data]
*[http://www.cfsan.fda.gov/~dms/eafus.html FDA]
*[http://chemicalland21.com/industrialchem/organic/SUCCINIC%20ACID.htm Succinic Acid]
*[http://www.aim.env.uea.ac.uk/aim/accent2/inputpage.php Calculator: Water and solute activities in aqueous succinic acid]

{{クエン酸回路}}{{authority control}}

{{DEFAULTSORT:こはくさん}}

[[Category:ジカルボン酸]]
[[Category:食品添加物]]
[[Category:生体物質]]