コハク酸

コハク酸（琥珀酸、コハクさん、succinic acid）は、構造式 テンプレート:Chem で表されるカルボン酸の一種。はじめコハクの乾留により見つかったためにこの名がついた。英名のsuccinic acidはラテン語のsuccinum(コハク)に由来する。

沿革

琥珀を破砕し、砂浴で蒸留することで得られた。外用薬としてリウマチに、内服薬として淋病に用いられていた。

現在は食品産業で用いられる。全生産量は16,000-30,000tと推定されており、年10%ずつ増加している。

生化学・化学

クエン酸回路を構成する化合物のひとつで、コハク酸デヒドロゲナーゼによって酸化されフマル酸となる。このときに使われる補酵素はFAD。

コハク酸 + FAD → フマル酸 + FADH₂

コハク酸のジエチルエステルはシュトッベ縮合の基質となる。

用途

貝類に含まれるうま味物質である。うま味を感じさせる作用は、コハク酸ナトリウムの方が高い。医薬品の賦形剤としてpH調整に、調味料として食品に用いられる他、メッキなどの工業用にも用いられる。また炭酸ガスを発泡する入浴剤の成分でもある。

アルコール発酵の副産物でもあり、ワインやビールに塩味・苦味・酸味を与える。

製造法

一般的に石油から作られるが、2022年現在は生物由来のバイオコハク酸の研究開発が進んでいる。

水素添加法

無水マレイン酸に水素添加して製造する。最も一般的なやり方。

接触付加法

アセチレン、一酸化炭素、水を高温(80〜250℃)、高圧(30〜500atm)で反応させる。対アセチレン収率は80%程度。

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{C}\mathrm{O}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

(Co(CO)₄)₂を触媒とした均一液相反応である。

安全性

高濃度では可燃性で、腐食性があり薬傷を引き起こす。

食品添加物・サプリメントとしてFDAに認可されている。

関連項目

• うま味調味料
• 合成清酒
• 無水コハク酸

外部リンク

• MSDS Data
• FDA
• Succinic Acid
• Calculator: Water and solute activities in aqueous succinic acid