スクシノニトリルのソースを表示

{{Chembox
| Name = スクシノニトリル<br/>Succinonitrile
| verifiedrevid = 444121536
| ImageFile = Succinonitrile.png
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| ImageSize = 150px
| ImageName = Skeletal formula of succinonitrile
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| ImageSizeL1 = 120px
| ImageNameL1 = Ball and stick model of succinonitrile
| ImageFileR1 = Succinonitrile-3D-spacefill.png
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| ImageNameR1 = Spacefill model of succinonitrile
| IUPACName = Butanedinitrile<ref>{{Cite web|title=succinonitrile - Compound Summary|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8062|work=PubChem Compound|publisher=National Center for Biotechnology Information|accessdate=14 June 2012|location=USA|date=26 March 2005|at=Identification}}</ref>
| OtherNames = {{Unbulleted list|コハク酸ニトリル|1,2-ジシアノエタン|エチレンシアニド}}<ref>[http://www.kishida.co.jp/product/catalog/detail/id/14156 製品情報]（[[キシダ化学]]）</ref>
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|  CASNo = 110-61-2
|  CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|  PubChem = 8062
|  PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|Pubchem}}
|  ChemSpiderID = 21106481
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|  UNII = 1R479O92DO
|  UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
|  EINECS = 203-783-9
|  MeSHName = succinonitrile
|  RTECS = WN3850000
|  Beilstein = 1098380
|  SMILES = N#CCCC#N
|  StdInChI = 1S/C4H4N2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H2
|  StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChIKey = IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|  C = 4| H = 4| N = 2
|  RationalFormula =C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>(CN)<sub>2</sub>
|  Appearance = ガラス状の固体<ref name="takamoto">『化合物辞典』p596</ref>
|  Density = 985 mg mL<sup>−1</sup>
|  MeltingPt = 57.15-57.20℃<ref name="takamoto"/>
|  BoilingPt = 265-267℃<ref name="takamoto"/>
|  Solubility = 13g/100mL(20℃)
|  SolubleOther = [[メタノール]]、[[アセトン]]、[[クロロホルム]]、[[ジオキサン]]に可溶<br/>[[ジエチルエーテル|エーテル]]、[[ベンゼン]]、[[二硫化炭素]]に難溶<ref name="tci"/>
|  Solvent = その他の溶媒
|  VaporPressure = 300 Pa (at 100 °C)
}}
| Section3 = {{Chembox Thermochemistry
|  DeltaHf = 139.7 kJ mol<sup>−1</sup><ref name="NIST">{{cite web|title=Butanedinitrile |url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C110612&Units=SI&Mask=2#Thermo-Condensed |publisher=[[NIST]]|accessdate=2021年3月8日}}</ref>
|  DeltaHc = −2285.4 kJ mol<sup>−1</sup><ref name="NIST"/>
|  Entropy = 191.59 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup><ref name="NIST"/>
|  HeatCapacity = 145.60 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup><ref name="NIST"/>
}}
| Section4 = {{Chembox Hazards
|  GSHPictograms = {{GHS exclamation mark}}
|  GHSSignalWord = '''WARNING'''
|  HPhrases = {{H-phrases|302|315|319|335}}
|  PPhrases = {{P-phrases|261|305+351+338}}
|  EUClass = {{Hazchem Xn}}
|  RPhrases = {{R22}}, {{R36/37/38}}
|  SPhrases = {{S26}}, {{S36/37}}, {{S45}}
|  FlashPt = 113 °C
|  LD50 = 450 mg kg<sup>−1</sup> <small>（ラット、経口）</small><ref name="tci">[https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/S0109 製品安全データシート]（[[東京化成工業]]）</ref>
}}
| Section5 = {{Chembox Related
|  Function = アルカンニトリル
|  OtherFunctn = {{Unbulleted list|[[プロパンニトリル]]|[[アミノプロピオンニトリル]]|[[マロンニトリル]]|[[ピバロニトリル]]|[[アセトンシアノヒドリン]]|[[ブチロニトリル]]|[[テトラメチルスクシノニトリル]]|[[グルタロニトリル]]}}
|  OtherCpds = [[DBNPA]]
}}
}}
'''スクシノニトリル'''（{{Lang-en-short|Succinonitrile}}）は[[ニトリル|ジニトリル]]の一種。融点は約57℃で、常温では無色のロウ状の固体である。

== 製法 ==
[[アクリロニトリル]]と[[シアン化水素]]との反応<ref>{{cite encyclopedia
 | encyclopedia = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
 | title = Nitriles
 | url = http://www.mrw.interscience.wiley.com/emrw/9783527306732/ueic/article/a17_363/current/html?hd=All%2Csuccinonitrile
 | accessdate = 2007-09-10
 | edition = 7th
}}</ref>

:<chem>CH2=CHCN + HCN -> NCCH2CH2CN</chem>

または[[1,2-ジブロモエタン]]と[[シアン化カリウム]]との反応により得られる<ref name="takamoto"/>。

:<chem>BrCH2CH2Br + 2KCN -> NCCH2CH2CN + 2KBr </chem>

== 反応 ==
[[水素化]]により、[[プトレシン]]（1,4-ジアミノブタン）となる。

[[アンモニア]]、[[メタノール]]と加熱するとスクシンジアミンを生じる。部分[[加水分解]]でスクシンジアミド、完全加水分解で[[コハク酸]]となる<ref name="takamoto"/>。

== 安全性 ==
日本の[[毒物及び劇物取締法]]上は劇物に区分される<ref name="tci"/>。燃焼または[[酸]]との接触により分解し、[[窒素酸化物]]や[[シアン化物]]など有毒で腐食性のガスを生じる。強[[塩基]]との反応では[[アンモニア]]を生じる<ref name="ICSC">{{ICSC-ref|1497}}</ref>。

==出典==
{{Reflist}}

== 参考文献 ==
* {{Cite book|和書
|author    = 高本進、稲本直樹、中原勝儼、[[山崎昶]] 
|date      = 1997-11-20
|title     = 化合物辞典
|publisher = [[朝倉書店]]
|edition   = 初版
|isbn      = 4-254-14043-6
|Page      = 596
}}

== 関連項目 ==
* [[コハク酸]]
* [[スクシンイミド]]
* [[スクシンアルデヒド]]

{{Chem-stub}}
{{デフォルトソート:すくしのにとりる}}
[[Category:ニトリル]]
[[Category:劇物]]