スクシノニトリル

テンプレート:Chembox スクシノニトリル（テンプレート:Lang-en-short）はジニトリルの一種。融点は約57℃で、常温では無色のロウ状の固体である。

製法

アクリロニトリルとシアン化水素との反応

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}⟶\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{N}$

または1,2-ジブロモエタンとシアン化カリウムとの反応により得られる。

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}+2\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{N}⟶\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{N}+2\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}$

反応

水素化により、プトレシン（1,4-ジアミノブタン）となる。

アンモニア、メタノールと加熱するとスクシンジアミンを生じる。部分加水分解でスクシンジアミド、完全加水分解でコハク酸となる。

安全性

日本の毒物及び劇物取締法上は劇物に区分される。燃焼または酸との接触により分解し、窒素酸化物やシアン化物など有毒で腐食性のガスを生じる。強塩基との反応ではアンモニアを生じる。

参考文献

• テンプレート:Cite book

関連項目

• コハク酸
• スクシンイミド
• スクシンアルデヒド