スチビニンのソースを表示

{{Chembox
|ImageFile=Stibinin Ball and Stick.png|ImageCaption=|OtherNames=Antimonin; Stibinine; Stibabenzene|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 289-75-8
| ChemSpiderID = 119914
| PubChem = 136137
| StdInChI=1S/C5H5.Sb/c1-3-5-4-2;/h1-5H;
| StdInChIKey = JRKNFVZITCJKDC-UHFFFAOYSA-N
| SMILES = C1=CC=[Sb]C=C1
}}
|Section2={{Chembox Properties
|C=5|H=5|Sb=1
 }}
}}
'''スチビニン'''(Stibinin)または'''スチバベンゼン'''(Stibabenzene)<ref name=":0" />は、化学式C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>Sbの[[有機化合物]]である。[[ベンゼン]]の誘導体で、[[炭素]]原子1つが[[アンチモン]]原子に置き換わっている。[[有機アンチモン化合物]]の1つである。

==合成==
スチビニンの合成は、3段階で行うことができる。最終生成物は、かなり不安定だが単離できる。最初の段階は、[[ペンタ-1,4-ジイン]]を[[ジブチルスタナン]]で処理し、下記のような反応を起こす<ref>{{Cite journal|last=Ashe|first=Arthur J.|last2=Fang|first2=Xiangdong|last3=Fang|first3=Xinggao|last4=Kampf|first4=Jeff W.|date=December 2001|title=Synthesis of 1,2-Dihydro-1,2-azaborines and Their Conversion to Tricarbonyl Chromium and Molybdenum Complexes|journal=Organometallics|language=en|volume=20|issue=25|pages=5413-5418|doi=10.1021/om0106635|issn=0276-7333}}</ref>。
<chem>C5H4 + Bu2SnH2 -> C13H24Sn</chem>
[[File:Stibinin Reaction Schematic 1.png|left|383x383px]]

第2段階では、第1段階の生成物である[[1,1-ジブチル-1,4-ジヒドロスタニン]]を[[三塩化アンチモン]]で処理し、[[1-クロロ-1-スチバシクロヘキサ-2,5-ジエン]]を生成する<ref name=":0">{{Cite journal|last=Ashe|first=Arthur J.|date=December 1971|title=Stibabenzene|journal=Journal of the American Chemical Society|language=EN|volume=93|issue=24|pages=6690-6691|doi=10.1021/ja00753a069|issn=0002-7863}}</ref>。
<chem>C13H24Sn + SbCl3 -> C5H6SbCl</chem>
[[File:Stibinin Reaction Schematic 2.png|left|441x441px]]

最終段階では、1-クロロ-1-スチバシクロヘキサ-2,5-ジエンを[[1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン]](DBN)等の塩基で処理し、スチビニンを得る。
<chem>C5H6SbCl + DBN -> C5H6Sb</chem>
[[File:Stibinin Reaction Schematic 3.png|left|390x390px]]

==類似の化合物==
ベンゼンの1つの炭素原子を15族元素で置き換えた誘導体も、スチビニンの合成と似た合成経路で合成することが可能である。1,1-ジブチル-1,4-ジヒドロスタニンと[[三塩化ヒ素]]、[[三臭化リン]]、[[三塩化ビスマス]]の反応で、各々[[アルサベンゼン]]、[[ホスファベンゼン]]、[[1-クロロ-1-ビスマシクロヘキサ-2,5-ジエン]]が生成する。1-クロロ-1-ビスマシクロヘキサ-2,5-ジエンをDBN等の塩基で処理すると、[[ビスマベンゼン]]が得られる<ref>{{Cite journal|last=Ashe|first=Arthur J.|date=February 2016|title=The Route to Phosphabenzene and Beyond|journal=European Journal of Inorganic Chemistry|language=en|volume=2016|issue=5|pages=572-574|doi=10.1002/ejic.201600007|issn=1434-1948}}</ref>。
[[File:Multiple Synthesis.png|center|thumb|462x462px|1,1-ジブチル-1,4-ジヒドロスタニンからアルサベンゼン、ホスファベンゼン、ビスマベンゼン、スチバベンゼンの合成経路]]

==出典==
{{Reflist}}

{{デフォルトソート:すちひにん}}
[[Category:アンチモンの化合物]]
[[Category:複素環式化合物]]