チアンのソースを表示

{{chembox
| Name=チアン<br/>Thiane
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|ImageFile=Thiane3.svg
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|IUPACName=チアン
|OtherNames=テトラヒドロチオピラン
|Section1={{Chembox Identifiers
|  CASNo=
|  PubChem=15367
|  SMILES=C1CCSCC1
  }}
|Section2={{Chembox Properties
|  Formula=C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>S
|  MolarMass=102.1979
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| Section8 = {{Chembox Related
| OtherCpds = [[テトラヒドロチオフェン|チオラン]]<br/>[[ジチアン]]
  }}
}}
'''チアン'''（{{Lang-en-short|Thiane}}）は、[[硫黄]]原子を一つ含む六員環飽和[[複素環式化合物]]。

== 合成 ==
下図のように、[[1,5-ジブロモペンタン]]と[[硫化ナトリウム]]との反応により、チアンと副産物の[[臭化ナトリウム]]が得られる<ref>K. Nagasawa, A. Yoneta in: ''Chem. Pharm. Bull'' '''1985''', ''33'', 5048–5052.</ref>。

:<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br + Na_2S \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{C_5H_{10}S + 2 \ NaBr}</math>

塩基の存在下で、5-ブロモ-1-ペンタンチオールを環化させる方法もある<ref>M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs in: ''J. Org. Chem.'' '''1988''', ''53'', 3125–3127.</ref>。下図のケースでは、5-ブロモ-1-ペンタンチオールと[[水素化ナトリウム]]を反応させ、チアンと臭化ナトリウム、[[水素]]が生じる。

:<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}SH + NaH \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{C_5H_{10}S + NaBr + H_2 \ }</math>

== 構造 ==

[[立方晶]]系の[[結晶構造]]を持ち、[[格子定数]]は869[[ピコメートル|pm]]<ref>S. Kondo in: ''Bull. Chem. Soc. Jpn.'' '''1956''', ''29'', 999.</ref>。

== 反応 ==
[[脱離基]]と反応する[[求核剤]]となる。[[有機ハロゲン化合物]]は[[銀]]塩を用いて活性化できる。これをテトラヒドロチオピラン塩という。

[[ファイル:Thiane_nucleophile.svg|350px|thumb|left|[[ブロモ酢酸]]との反応例<ref>E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: ''Monatsh. Chem.'' '''1987''', ''118'', 115–126.</ref>]]{{clear|left}}

== 脚注 ==
{{Reflist}}

{{chem-stub}}
{{デフォルトソート:ちあん}}
[[Category:含硫黄複素環式化合物]]