チアン

テンプレート:Chembox チアン（テンプレート:Lang-en-short）は、硫黄原子を一つ含む六員環飽和複素環式化合物。

合成

下図のように、1,5-ジブロモペンタンと硫化ナトリウムとの反応により、チアンと副産物の臭化ナトリウムが得られる。

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{a}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{⟶}$ ${\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

塩基の存在下で、5-ブロモ-1-ペンタンチオールを環化させる方法もある。下図のケースでは、5-ブロモ-1-ペンタンチオールと水素化ナトリウムを反応させ、チアンと臭化ナトリウム、水素が生じる。

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}\mathrm{⟶}$ ${\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

構造

立方晶系の結晶構造を持ち、格子定数は869pm。

反応

脱離基と反応する求核剤となる。有機ハロゲン化合物は銀塩を用いて活性化できる。これをテトラヒドロチオピラン塩という。

ブロモ酢酸との反応例