チエタンのソースを表示

{{Chembox
|   Name = チエタン<br/>Thietane
|   ImageFile = Thietan.png
|   ImageSize = 80px
|   IUPACName = 
|   OtherNames = トリメチレンスルフィド
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = 
|   CASNo = 287-27-4
|   RTECS = 
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>S
|   MolarMass = 74.14 g・[[モル|mol]]<sup>-1</sup>
|   Appearance = 無色透明の液体
|   Density = 1.03 g・cm<sup>-3</sup> (20 °C) <ref name=sigma>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/92458 Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich]</ref>
|   MeltingPt   = -64 [[セルシウス度|°C]] <ref>J. R. Meadow, E. E. Reid in: J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 2177-2180. {{DOI|10.1021/ja01325a058}}</ref>
|   BoilingPt  = 92-94 °C <ref name=sigma/>
|   VaporPressure      = 199 h[[パスカル (単位)|Pa]] (48 °C)<ref>D. W. Scott, H. L. Finke, W. N. Hubbard, J. P. McCullough, C. Katz, M. E. Gross, J. F. Messerly, R. E. Pennington, G. Waddington in: [[J. Am. Chem. Soc.]] 1953, 75, 2795-2800. {{DOI|10.1021/ja01108a001}}</ref>
|   Solubility = 
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards = [[ファイル:Hazard F.svg|20px]] 強い可燃性 ('''F''')<br />[[ファイル:Hazard X.svg|20px]] 有害 ('''Xn''')
|   NFPA-H = 
|   NFPA-F = 
|   NFPA-R =
|   FlashPt = 
|   RPhrases = {{R-phrases|11|22}} 
|   SPhrases = {{S-phrases|16}}
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
}}
}}
'''チエタン''' (thietane) は、一つの[[硫黄]]を含む飽和の四員[[複素環式化合物]]である。'''トリメチレンスルフィド'''とも呼ばれる。

== 合成 ==
チエタンは1,3-ジオキサン-2-オン（トリメチレンカーボネート）と[[チオシアン酸カリウム]]との反応で得られる（ただし収量は低い）。このとき副産物として[[シアン酸カリウム]]と[[二酸化炭素]]が発生する<ref>S. Searles, E. F. Lutz in: ''A new synthesis of small ring cyclic sulfides'' [[J. Am. Chem. Soc.]] 1958, 80, 3168. {{DOI|10.1021/ja01545a071}}</ref>。

:<math>\mathrm{C_4H_6O_3 + \ KSCN \longrightarrow \ C_3H_6S + \ KOCN + \ CO_2}</math>

よりよい合成法としては、[[1,3-ジブロモプロパン]]と[[硫化ナトリウム]]との反応がある<ref>K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 11, 5048-5052. {{ISSN|0009-2363}}, [http://www.journalarchive.jst.go.jp/jnlpdf.php?cdjournal=cpb1958&cdvol=33&noissue=11&startpage=5048&lang=en&from=jnlabstract]</ref>。

:<math>\mathrm{Br-(CH_2)_3-Br + \ Na_2S \longrightarrow \ C_3H_6S + 2 \ NaBr}</math>

== 性質 ==
チエタンは無色透明の液体で、沸点は92-94°Cである。分子は完全な正方形ではなく、歪んだ構造を持つ。硫黄原子の向かい側にある炭素の結合角が97°であるのに対し、硫黄原子の結合角は78°である。炭素-硫黄結合の結合長は185.1 [[ピコメートル|pm]]、炭素-炭素結合の結合長は154.9 pmである。

== 反応 ==
チエタンは[[求核剤]]と開環反応する。たとえば[[n-ブチルリチウム]]により非対称の[[スルフィド|チオエーテル]]を生成する<ref>F. G. Bordwell, H. M. Andersen, M. P. Burnett in:''The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds'' [[J. Am. Chem. Soc.]] 1954, 76, 1082-1085. {{DOI|10.1021/ja01633a045}}</ref>。

:<math>\mathrm{C_3H_6S + \ C_4H_9Li \longrightarrow \ C_4H_9-S-C_3H_7}</math>

[[第17族元素|ハロゲン]]元素との反応では鎖の両端に2つのハロゲンが付いた、鎖状の[[ジスルフィド]]が生成される<ref>J. M. Stewart, C. H. Burnside in:''Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine'' [[J. Am. Chem. Soc.]], 1953, 75, 243-244. {{DOI|10.1021/ja01097a517}}</ref>。

:[[ファイル:Thietan_Disulfid.png|500px]]

== 脚注 ==
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[エチレンスルフィド]]
* [[チエット]]

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:ちえたん}}
[[Category:含硫黄複素環式化合物]]
[[Category:四員環化合物]]