ビニルアセチレンのソースを表示

{{chembox
| verifiedrevid = 444245601
|ImageFile=Vinylacetylene-2D.png
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|IUPACName=but-1-en-3-yne
|OtherNames= butenyne, 3-butene-1-yne
|Section1={{Chembox Identifiers
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 12197
| InChI = 1/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2
| InChIKey = WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYAE
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo= 689-97-4 
|  PubChem=12720
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 48088
| SMILES = C#CC=C
}}
|Section2={{Chembox Properties
|  Formula=C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>
|  MolarMass=52.07456 g/mol
|  Appearance= colourless gas
|  Density=
|  MeltingPt=
|  BoilingPt= 0-6 °C
|  Solubility= low
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
|  MainHazards= flammable
|  FlashPt= < -5 °C
|  Autoignition=
  }}
}}
'''ビニルアセチレン'''(Vinylacetylene)は、化学式C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>で表される[[有機化合物]]である。無色の気体で、かつて[[有機化学工業]]で用いられていた。分子内に[[アルキン]]と[[アルケン]]の両方を持つ。

ビニルアセチレンは、十分な濃度があれば（圧力にも依るが30mol%以上）、空気が存在しなくても爆発するため、非常に危険である。特に、C4[[炭化水素]]を加工する化学工場等の圧力が高い場所では危険である<ref>Ritzert and Berthol, Chem Ing Tech 45(3), 131-136, Feb 1973, reproduced in Viduari, J Chem Eng Data 20(3), 328-333, 1975.</ref>。そのような爆発は、1969年に[[テキサスシティ]]にある[[ユニオンカーバイド]]の工場で起こった<ref>Carver, Chemical Process Hazards V, Paper F</ref>。

== 合成 ==
ビニルアセチレンは、4級[[アンモニウム塩]]から[[ホフマン脱離]]によって初めて合成された<ref>Richard Willstatter, Theodor Wirth "Uber Vinyl-acetylen" Ber., volume 46, p. 535 (1913). {{DOI|10.1002/cber.19130460172}}</ref>。
: <chem>[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 -> 2[(CH3)3NH]I\ + HC \equiv C-CH=CH2</chem>

通常は、[[1,3-ジクロロ-2-ブテン]]の脱[[ハロゲン化水素]]化によって合成される。また、[[アセチレン]]の[[二量体]]化や[[1,3-ブタジエン]]の[[脱水素化]]によっても生成する<ref name=OS>{{OrgSynth | author = G. F. Hennion, Charles C. Price, and Thomas F. McKeon, Jr. | title = Monovinylacetylene | collvol = 4 | collvolpages = 683 | year = 1963 | prep = cv4p0683}}</ref>。

==利用==
かつて、有機化学工業において重要な[[モノマー]]であった[[クロロプレン]]（2-クロロ-1,3-ブタジエン）は、ビニルアセチレンを介して製造されてきた<ref>{{cite journal | author = Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby | title = Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers | journal = J. Am. Chem. Soc. | year = 1937 | volume = 53 | pages = 4203-4225 | doi = 10.1021/ja01362a042 | issue = 11}}</ref>。この過程で、アセチレンは二量体化してビニルアセチレンとなり、その後[[塩化水素]]と結合して4-クロロ-1,2-ブタジエンが生成される。これが[[塩化銅 (I)]]の存在下で2-クロロ-1,3-ブタジエンに再配置する<ref name=Ross>Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Togel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Loser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.{{DOI| 10.1002/14356007.a06_233.pub2}}</ref>。

==出典==
{{reflist}}

{{Normdaten}}
{{デフォルトソート:ひにるあせちれん}}
[[Category:炭化水素]]
[[Category:アルケン]]
[[Category:アルキン]]