フルオロアンチモン酸のソースを表示

{{Chembox
| ImageFileL1 = Fluoroantimonic acid.png
|  ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
|  ImageSizeL1 = 121px
|  ImageNameL1 = Canonical stereo skeletal formula of fluoroantimonic acid
| ImageFileR1 = Fluoroantimonic-acid-3D-vdW.png
|  ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
|  ImageSizeR1 = 121px
|  ImageNameR1 = Canonical spacefill model of fluoroantimonic acid
| IUPACName = Fluoroantimonic acid
| SystematicName = Hydrogen hexafluoro-λ<sup>5</sup>-stibanuide{{要出典|date=2011年2月}}
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|  ChemSpiderID = 20137913
| InChI = 1S/FH.2H2O.O.Sb/h1H;2*1H2;;/q;;;;+3/p-3
| InChIKey1 = DAIOAWAJEVEBIG-UHFFFAOYSA-K
| CASNo = 16950-06-4
|   CASNo_Ref = {{cascite|??|??}}
|  PubChem = 21953576
|   PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|PubChem}}
|  EINECS = 241-023-8
|  SMILES = F[Sb](F)(F)(F)(F)[FH]
|  StdInChI = 1S/6FH.Sb/h6*1H;/q;;;;;;+5/p-5
|  StdInChIKey = MBAKFIZHTUAVJN-UHFFFAOYSA-I
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|  H = 1
|  F = 6
|  Sb = 1
|  ExactMass = 235.902062306 g mol<sup>−1</sup>
|  Appearance = 無色液体
|  pKa = −25
|  pKb = 39}}
|Section3={{Chembox Hazards
|外部MSDS=
|EU分類= {{Hazchem C}}腐食性 {{Hazchem T}}有毒<br />{{Hazchem Xn}}有害<br />{{Hazchem N}}環境への危険性
|主な危険性=強い腐食性・激しい加水分解性 <!-- Violent hydrolysis を直訳しています、最適な意訳がありましたら修正お願いいたします。-->
|IngestionHazard=
|InhalationHazard=
|眼への危険性=大いにあり。
|皮膚への危険性=大いにあり。
|NFPA-H=4
|NFPA-F=0
|NFPA-R=3
|NFPA-O=W
|HPhrases={{H-phrases|300|310|314|330|411}}
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|Sフレーズ=
|RSPhrases={{R26}}, {{R29}}, {{R35}}
|JP-PDSCL=
|引火点=
|引火点C=
|引火点注=
|発火点=
|発火点C=
|許容曝露限界=
|PEL=
|NOAEL=
|LD50=
|LC50=
}}
| Section4 = {{Chembox Related
|   Function = [[酸]]
|   OtherFunctn = [[フッ化水素|HF]]<br />[[五フッ化アンチモン|SbF<sub>5</sub>]]<br />[[マジック酸]]
}}
}}
'''フルオロアンチモン酸'''（フルオロアンチモンさん、fluoroantimonic acid）あるいは'''ヘキサフルオロアンチモン酸'''（ヘキサフルオロアンチモンさん、hexafluoroantimonic acid）は、[[フッ化水素]]と[[五フッ化アンチモン]]の様々な比の混合物である<ref name=Olah>{{cite book|author=[[ジョージ・オラー|Olah]], G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. |chapter=Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride|title= Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|editor= L. Paquette Ed.|year= 2004|publisher= J. Wiley & Sons|location= New York|doi=10.1002/047084289}}</ref>。1対1の混合物はこれまで知られている中で最も強い[[超酸]]を形成する。この酸は、[[炭化水素]]でさえも[[プロトン化]]することができ、[[カルボカチオン]]とH<sub>2</sub>を与える<ref>{{cite book
| title = A life of magic chemistry: autobiographical reflections of a nobel prize winner
| author = George Andrew Olah
| publisher = John Wiley and Sons
| year = 2001
| isbn = 0471157430
| pages = 100–101
}}</ref>。

フッ化水素 (HF) とSbF<sub>5</sub>の反応は発熱反応である。HFは非常に優れた酸化剤であり、SbF<sub>5</sub>分子を攻撃し付加体を与える。フルオロアンチモン分子では、アニオンが水素に配位している。以前は、非常に弱い求核性および非常に弱い[[塩基性]]しか示さないため、{{仮リンク|非配位性陰イオン|en|noncoordinating anion}}に分類されていた。

フルオロアンチモン酸分子の[[プロトン]]は「裸」であると呼ばれるにもかかわらず、実際は[[オキソニウム|ヒドロニウム]]イオンのように、非常に弱い[[配位結合|供与結合]]によってフッ素原子に常に付加している<ref>{{cite web|url=http://www.psc.edu/science/klein2000.html|title= The quantum chemistry of proton "hopping" or transfer in his acid|author=Michael Klein|work=Pittsburgh Supercomputing Center|date=2000-10-25|accessdate=2011-04-14}}</ref>。しかしながら、この非常に弱い供与結合が、この系の強烈な酸性に必要である。フルオロアンチモン酸は、100%[[硫酸]]よりも2×10<sup>19</sup>（2000[[京 (数)|京]]）倍強い<ref name=Olah2>{{cite journal | author = Olah, George A. | year = 2005 | title = Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research | journal = [[J. Org. Chem.]]  | volume = 70 | issue = 7 | pages = 2413–2429 | doi = 10.1021/jo040285o | pmid = 15787527}}</ref>。

{{Indent|[[ファイル:Reaction of HF with SbF5.png|400px]]}}

== 構造 ==
組成式 <chem>[H2F^+][Sb2F11^- ]</chem> と <chem>[H3F2^+][Sb2F11^- ]</chem> の2種類の塩が結晶化され、単結晶[[X線回折]]により分析された。どちらの塩でも、アニオンは <chem>Sb2F11^-</chem>である<ref>{{cite journal | author = Mootz, D.; Bartmann, K. | title = The Fluoronium Ions H<sub>2</sub>F<sup>+</sup> and H<sub>3</sub>F<sub>2</sub><sup>+</sup>: Characterization by Crystal Structure Analysis | journal = [[アンゲヴァンテ・ケミー|Angew. Che. Int. Ed.]] | year = 1988 | volume = 27 |  pages = 391–392 | doi = 10.1002/anie.198803911}}</ref>。先に述べた通り、<chem>SbF6^-</chem>は弱い塩基に分類されることから、より大きなモノアニオンである<chem>Sb2F11^-</chem>もより弱い塩基であると予想される。

=== 他の酸との比較 ===
以下の値{{Citation needed|date=March 2009}}は、{{仮リンク|ハメットの酸度関数|en|Hammett acidity function}}に基づいている。
* フルオロアンチモン酸（1990年） (H<sub>0</sub>値 = −31.3)
* [[マジック酸]]（1974年）(H<sub>0</sub>値 = −19.2)
* [[カルボラン|カルボラン超酸]]（1969年）(H<sub>0</sub>値 = −18.0)
* [[フルオロスルホン酸]]（1944年）(H<sub>0</sub>値 = −15.1)
* [[トリフルオロメタンスルホン酸]]（1940年）(H<sub>0</sub>値 = −14.9)

==応用==
{{Main|超酸}}
この異常に強い酸は、ほぼ全ての[[有機化合物]]をプロトン化する。1967年、BickelとHogeveenは、HF-SbF<sub>5</sub>が[[イソブタン]]からH<sub>2</sub>を、[[ネオペンタン]]から[[メタン]]を取り除くことを示した<ref>{{cite journal | author = Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. | title = Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen | journal = Chemical Communications | year = 1967 | volume = 1967 | pages = 634–5 | doi = 10.1039/C19670000634}}</ref><ref>{{cite journal | author = Hogeveen, H.; Bickel, A. F. | title = Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons | journal = Chemical Communications | year = 1967 | volume = 1967 | pages = 635–6 | doi = 10.1039/C19670000635}}</ref>。

: <chem>(CH3)3CH\ + H^+ -> (CH3)3C^+\ + H2</chem>
: <chem>(CH3)4C\ + H^+ -> (CH3)3C^+\ + CH4</chem>

==安全性==
HF-SbF<sub>5</sub>は、[[水]]によって迅速かつ爆発的に分解する。また、実質的に知られている全ての[[溶媒]]と反応する<ref name=Olah/>。HF-SbF<sub>5</sub>と共存できることが確かめられている溶媒は、[[塩化フッ化スルフリル]]および液化[[二酸化硫黄]]である。[[クロロフルオロカーボン]]{{enlink|Chlorofluorocarbon}}も溶媒として使用される。HF-SbF<sub>5</sub>の容器は[[ポリテトラフルオロエチレン|PTFE]]（テフロン）製である。

==脚注==
{{Reflist}}

==関連項目==
* [[テトラフルオロホウ酸]]
* [[フルオロスルホン酸]]

{{DEFAULTSORT:ふるおろあんちもんさん}}
[[Category:アンチモンの化合物]]
[[Category:フッ化物]]
[[Category:無機化合物]]
[[Category:超酸]]
[[Category:イオン液体]]