フルオロアンチモン酸
テンプレート:Chembox フルオロアンチモン酸(フルオロアンチモンさん、fluoroantimonic acid)あるいはヘキサフルオロアンチモン酸(ヘキサフルオロアンチモンさん、hexafluoroantimonic acid)は、フッ化水素と五フッ化アンチモンの様々な比の混合物である[1]。1対1の混合物はこれまで知られている中で最も強い超酸を形成する。この酸は、炭化水素でさえもプロトン化することができ、カルボカチオンとH2を与える[2]。
フッ化水素 (HF) とSbF5の反応は発熱反応である。HFは非常に優れた酸化剤であり、SbF5分子を攻撃し付加体を与える。フルオロアンチモン分子では、アニオンが水素に配位している。以前は、非常に弱い求核性および非常に弱い塩基性しか示さないため、テンプレート:仮リンクに分類されていた。
フルオロアンチモン酸分子のプロトンは「裸」であると呼ばれるにもかかわらず、実際はヒドロニウムイオンのように、非常に弱い供与結合によってフッ素原子に常に付加している[3]。しかしながら、この非常に弱い供与結合が、この系の強烈な酸性に必要である。フルオロアンチモン酸は、100%硫酸よりも2×1019(2000京)倍強い[4]。
構造
組成式 と の2種類の塩が結晶化され、単結晶X線回折により分析された。どちらの塩でも、アニオンは である[5]。先に述べた通り、は弱い塩基に分類されることから、より大きなモノアニオンであるもより弱い塩基であると予想される。
他の酸との比較
以下の値テンプレート:Citation neededは、テンプレート:仮リンクに基づいている。
- フルオロアンチモン酸(1990年) (H0値 = −31.3)
- マジック酸(1974年)(H0値 = −19.2)
- カルボラン超酸(1969年)(H0値 = −18.0)
- フルオロスルホン酸(1944年)(H0値 = −15.1)
- トリフルオロメタンスルホン酸(1940年)(H0値 = −14.9)
応用
テンプレート:Main この異常に強い酸は、ほぼ全ての有機化合物をプロトン化する。1967年、BickelとHogeveenは、HF-SbF5がイソブタンからH2を、ネオペンタンからメタンを取り除くことを示した[6][7]。
安全性
HF-SbF5は、水によって迅速かつ爆発的に分解する。また、実質的に知られている全ての溶媒と反応する[1]。HF-SbF5と共存できることが確かめられている溶媒は、塩化フッ化スルフリルおよび液化二酸化硫黄である。クロロフルオロカーボンテンプレート:Enlinkも溶媒として使用される。HF-SbF5の容器はPTFE(テフロン)製である。