プロピオンアルデヒドのソースを表示

{{Chembox
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| Section2       = {{Chembox Properties
| C=3 | H=6 | O=1
| Appearance = 無色の液体
| Odor = 刺激臭、果実臭
| Density = 0.81 g cm<sup>−3</sup>
| Solubility = 20 g/100 mL
| MeltingPtC = −81
| BoilingPtC = 46 - 50
| Viscosity = 0.6 [[ポアズ|cP]] at 20&nbsp;°C
| MagSus = -34.32·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
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| MolShape = C<sub>1</sub>, O: sp<sup>2</sup>
C<sub>2</sub>, C<sub>3</sub>: sp<sup>3</sup>
| Dipole = 2.52 [[デバイ|D]]
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| PPhrases = {{P-phrases|210|261|280|304+340+312|305+351+338|310|403+235}}<ref name=GESTIS/>
| ExternalSDS = 
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 3
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| FlashPtC = −26
| AutoignitionPtC = 175
  }}
| Section8       = {{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[アルデヒド]]
| OtherFunction = [[アセトアルデヒド]]<br />[[ブチルアルデヒド]]
  }}
}}
'''プロピオンアルデヒド''' (propionaldehyde) とは、脂肪族[[アルデヒド]]に分類される[[有機化合物]]のひとつ。[[IUPAC命名法]]では'''プロパナール''' (propanal) と表される。[[消防法]]に定める第4類危険物 第1石油類に該当する<ref>[https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/P0498　法規情報] (東京化成工業株式会社)</ref>。

== 製造 ==
[[ヒドロホルミル化|オキソ法]]（ヒドロホルミル化）によって、金属[[触媒]]の存在下で[[エチレン]]ガスに[[合成ガス]]（[[一酸化炭素]]と[[水素]]の混合ガス）とを作用させることで得られる。

:<chem>CO\ + H2\ + C2H4 -> CH3CH2CHO</chem>

[[1-プロパノール]]の脱水素による合成法も知られる。硫酸酸性条件下に[[二クロム酸カリウム]]で1-プロパノールを酸化すると得られる<ref>{{OrgSynth | prep = cv2p0541 | volume = 12 | pages = 64 | collvol = 2 | collvolpages = 541 | year = 1932 | title = Propionaldehyde | author= Hurd, C. D.; Meinert, R. N.}}</ref>。

== 性質 ==
室温では無色の液体。[[融点]] -81 ℃、[[沸点]] 48 ℃。甘酸っぱさの中に焦げたような臭気を有し、刺激性が強い。日本の[[悪臭防止法]]では、[[特定悪臭物質]]に指定されている。

引火性が高く、[[重合]]して[[過酸化物]]を作ることがある。ホルミル基の還元力のため、[[銀鏡反応]]を起こす。

== 用途 ==
主にメタノールとの縮合によって[[トリメチロールエタン]] ({{chem|H|3|C(CH|2|OH)|3}}) の製造に用いられる。トリメチロールエタンは[[アルキド樹脂]]の原料となる。

[[tert-ブチルアミン|''tert''-ブチルアミン]]との縮合によりイミン <chem>CH3CH2CH=N{}-</chem>''t''<chem>-Bu</chem> を与える。この化合物は3炭素の構成要素として、[[リチウムジイソプロピルアミド]] (LDA) でリチオ化したあとアルデヒドと縮合させるなど、有機合成で用いられる<ref>{{Citation | last=Peralta | first=M. M. | year=2004 | contribution=Propionaldehyde ''t''-Butylimine | editor-last=Paquette | editor-first=L. | title=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis | place=New York | publisher= J. Wiley & Sons | doi=10.1002/047084289}}.</ref>。

== 出典 ==
<div class="references-small" lang="en"><references /></div>

{{Commonscat|Propionaldehyde}}

{{clear}}
{| class="toccolours" style="width: 20em; margin: 0 auto; text-align: center"
|-
| style="width: 33%" | C<sub>2</sub>:<br />[[アセトアルデヒド]]
| style="width: 34%; border-left: 1px solid #aaa; border-right: 1px solid #aaa" | 飽和アルデヒド
| style="width: 33%" | C<sub>4</sub>:<br />[[ブタナール]]
|}

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:ふろひおんあるてひと}}
{{Chem-stub}}
[[Category:アルデヒド]]
[[Category:特定悪臭物質]]
[[Category:第1石油類]]