プロピオンアルデヒド

テンプレート:Chembox プロピオンアルデヒド (propionaldehyde) とは、脂肪族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC命名法ではプロパナール (propanal) と表される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。

製造

オキソ法（ヒドロホルミル化）によって、金属触媒の存在下でエチレンガスに合成ガス（一酸化炭素と水素の混合ガス）とを作用させることで得られる。

$\mathrm{C}\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_4⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

1-プロパノールの脱水素による合成法も知られる。硫酸酸性条件下に二クロム酸カリウムで1-プロパノールを酸化すると得られる。

性質

室温では無色の液体。融点 -81 ℃、沸点 48 ℃。甘酸っぱさの中に焦げたような臭気を有し、刺激性が強い。日本の悪臭防止法では、特定悪臭物質に指定されている。

引火性が高く、重合して過酸化物を作ることがある。ホルミル基の還元力のため、銀鏡反応を起こす。

用途

主にメタノールとの縮合によってトリメチロールエタン (テンプレート:Chem) の製造に用いられる。トリメチロールエタンはアルキド樹脂の原料となる。

tert-ブチルアミンとの縮合によりイミン $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{N}-$t$-\mathrm{B}\mathrm{u}$ を与える。この化合物は3炭素の構成要素として、リチウムジイソプロピルアミド (LDA) でリチオ化したあとアルデヒドと縮合させるなど、有機合成で用いられる。

出典

C2: アセトアルデヒド

飽和アルデヒド

C4: ブタナール