ヘキサフルオロアセトンのソースを表示

{{chembox
| verifiedrevid = 284630604
|   Name = ヘキサフルオロアセトン
|   ImageFile = Hexafluoroacetone 3D.png
<!-- | ImageSize = 200px -->
|   ImageName = Hexafluoropropanone 3D structure
|   ImageFile1 = 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropanone-chemical.png
<!-- | ImageSize1 = 200px  -->
|   ImageName1 = 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropanone
|   IUPACName = 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オン
|   OtherNames = ペルフルオロアセトン<br />六フッ化アセトン<br />ペルフルオロ-2-プロパノン
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = O=C(C(F)(F)F)C(F)(F)F
|   CASNo_Ref = {{cascite}}
| CASNo = 684-16-2
|   RTECS = UC2450000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>3</sub>F<sub>6</sub>O
|   MolarMass = 166.02 g/mol
|   Appearance = 無色気体
|   Density = 1.32 g/ml, 液体
|   Solubility = 水と反応する
|   MeltingPt = &minus;129 °C (144 K)
|   BoilingPt = &minus;28 °C (245 K)
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS =
|   MainHazards = 毒性 ('''T''')<br />腐食性 ('''C''')
|   NFPA-H = 3
|   NFPA-F =
|   NFPA-R = 2 | Other=<s>W</s>
|   FlashPt = N/A
|   RPhrases = {{R14}}, {{R23/24/25}},<br />{{R34}}, {{R60}}, {{R63}}
|   SPhrases = {{S7/9}}, {{S26}}, {{S28}},<br />{{S36}}, {{S45}}, {{S53}}
  }}
}}
'''ヘキサフルオロアセトン''' (hexafluoroacetone) は分子式 C<sub>3</sub>F<sub>6</sub>O で表される[[有機フッ素化合物]]である。[[IUPAC命名法|IUPAC名]]は 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オン  1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-one。'''ペルフルオロアセトン''' (perfluoroacetone) とも呼ばれる。[[アセトン]]の水素原子をすべてフッ素原子で置換した構造を持つ。反応性はアセトンと大きく異なる。無色の気体で、吸湿性があり、不燃性である。特徴的な悪臭を持つ。[[水和物]]の形で市販される。

==合成==
[[ヘキサフルオロプロペン]]から2段階で製造される。まず[[フッ化カリウム]] KF を触媒としてヘキサフルオロプロペンと単体[[硫黄]]を反応させ [[ジチエット|1,3-ジチエット]]  <chem>[(CF3)2CS]2</chem> とし、次に[[ヨウ素酸塩]]でこれを酸化してヘキサフルオロアセトン <chem>(CF3)2C=O</chem> を得る<ref>{{OrgSynth | author = Van Der Puy, M.; Anello, L. G. | title = Hexafluoroacetone | volume = 63 | pages = 154 | collvol = 7 | collvolpages = 251 | year = 1985 | prep = CV7P0251}}</ref>。

==反応==
[[求電子剤]]として高い反応性を示し、水溶液中では 1,1-ジオール型の水和物を形成する。
: <chem>{(CF3)2C=O} + H2O <=> (CF3)2C(OH)2</chem>

平衡定数はおよそ 10<sup>6</sup> であり、アセトンの同様な反応に対し 10<sup>9</sup> 倍、上式の平衡が右に偏る<ref>{{Cite journal | author = Lemal, D. M.  | title = Perspective on Fluorocarbon Chemistry | journal = J. Org. Chem.  | volume = 69  | year = 2004 | pages = 1–11 | doi = 10.1021/jo0302556 | PMID = 14703372}}</ref>。ヘキサフルオロアセトン水和物の水素原子は酸性度が高く、ほとんどの金属と反応して水素 H<sub>2</sub> を発生する。アルカリとは激しく反応する。

[[アンモニア]] NH<sub>3</sub> と反応させると付加物 <chem>(CF3)2C(OH)NH2</chem> を与え、これを[[塩化ホスホリル]]で脱水すると[[イミン]] <chem>(CF3)2C=NH </chem> が得られる<ref>{{OrgSynth | author = Middleton, W. J.; Carlson, H. D. | title = Hexafluoroacetoneimine | volume = 50 | pages = 81 | collvol = 6 | collvolpages = 664 | year = 1970 | prep = CV6P0664}}</ref>。

==出典==
{{Reflist|2}}

==関連項目==
*[[アセトン]]
*[[ヘキサフルオロ-2-プロパノール]]

==外部リンク==
*[http://data.cas-msds.com/Hexafluoroacetone.html ヘキサフルオロアセトン研究データ ]
{{デフォルトソート:へきさふるおろあせとん}}
[[カテゴリ:トリフルオロメチル化合物]]
[[カテゴリ:ケトン]]