マロノニトリルのソースを表示

{{Chembox
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| ImageFile = Malondinitrile Structural Formula V1.svg
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| ImageName = Skeletal formula of malononitrile
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| ImageNameL1 = Ball and stick model of malononitrile
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| ImageNameR1 = Spacefill model of malononitrile
| IUPACName = Propanedinitrile<ref>{{Cite web|title=dicyanmethane - Compound Summary|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8010|work=PubChem Compound|publisher=National Center for Biotechnology Information|accessdate=7 June 2012|location=USA|date=26 March 2005|at=Identification}}</ref>
| OtherNames = Malonic acid dinitrile{{Citation needed|date=June 2012}}
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|  CASNo = 109-77-3
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|  PubChem = 8010
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|  ChemSpiderID = 13884495
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|  EINECS = 203-703-2
|  UNNumber = 2647
|  MeSHName = dicyanmethane
|  ChEBI = 33186
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|  RTECS = OO3150000
|  Beilstein = 773697
|  Gmelin = 1303
|  SMILES = N#CCC#N
|  StdInChI = 1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2
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|  StdInChIKey = CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N
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}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|  C = 3| H = 2| N = 2
|  RationalFormula =H<sub>2</sub>C(CN)<sub>2</sub>
|  Appearance = 無色の結晶
|  Density = 1.049 g mL<sup>−1</sup>
|  MeltingPtK = 305
|  BoilingPtK = 493.2
}}
| Section3 = {{Chembox Thermochemistry
|  DeltaHf = 188 kJ mol<sup>−1</sup><ref name="NIST">{{cite web|title=Propanedinitrile|url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C109773&Units=SI&Mask=2#Thermo-Condensed|publisher=[[NIST]]|accessdate=2021年3月8日}}</ref>
|  DeltaHc = −1654 kJ mol<sup>−1</sup><ref name="NIST"/>
|  Entropy = 130.96 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup><ref name="NIST"/>
|  HeatCapacity = 110.29 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup><ref name="NIST"/>
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| Section4 = {{Chembox Hazards
|  ExternalSDS = {{ICSC-small|1466}}
|  GHSPictograms = {{GHS skull and crossbones}} {{GHS environment}}
|  GHSSignalWord = '''DANGER'''
|  HPhrases = {{H-phrases|301|311|331|410}}
|  PPhrases = {{P-phrases|261|273|280|301+310|311}}
|  EUIndex = 608-009-00-7
|  EUClass = {{Hazchem T}} {{Hazchem N}}
|  RPhrases = {{R23/24/25}}, {{R50/53}}
|  SPhrases = {{S1/2}}, {{S27}}, {{S45}}
|  FlashPt = 86 °C
|  LD50 = {{Unbulleted list|19 mg kg<sup>−1</sup> <small>(oral, mouse)</small>|350 mg kg<sup>−1</sup> <small>(dermal, rat)</small>}}
}}
| Section5 = {{Chembox Related
|  Function = アルカンニトリル
|  OtherFunctn = {{Unbulleted list|[[アセトニトリル]]|[[アミノアセトニトリル]]|[[グリコロニトリル]]|[[ジシアン]]|[[プロパンニトリル]]|[[アミノプロピオニトリル]]|[[ピバロニトリル]]|[[アセトンシアノヒドリン]]|[[ブチロニトリル]]|[[スクシノニトリル]]|[[テトラメチルスクシノニトリル]]}}
|  OtherCpds = [[DBNPA]]
}}
}}
'''マロノニトリル''' (malononitrile) とは[[有機化合物]]の一種で、[[マロン酸]]から誘導されるジ[[ニトリル]]。[[アセトアミド]]に似た軽い臭いを示す。[[シアノ基]]の強い電子求引性により[[メチレン基]]の酸性は高く、[[活性メチレン化合物]]としての性質を持ち、有機合成の中間体とされる。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する<ref>{{Egov law|340CO0000000002|毒物及び劇物指定令(昭和40年1月4日政令第2号)第2条第32号}}</ref>。

== 合成 ==
[[シアノアセトアミド]]の脱水により合成する。脱水剤は、[[リン酸トリクロリド]] (POCl<sub>3</sub>)<ref name="Surrey">{{OrgSynth | author=Surrey, A. R. | year=1945 | title=Malononitrile | volume=25 | pages=65 | collvol=3 | collvolpages=535 | prep=cv3p0535}}</ref>、[[五塩化リン]] (PCl<sub>5</sub>)<ref name="Corson">{{OrgSynth | author=Corson, B. B.; Scott, R. W.; Vose, C. E. | year=1930 | title=Malononitrile | volume=10 | pages=66 | collvol=2 | collvolpages=379 | prep=cv2p0379}}</ref>を用いることができる。
: <chem>NCCH2C(=O)NH2 -> H2C(CN)2\ + H2O</chem>

== 反応 ==
活性メチレン化合物として、塩基により容易にカルバニオン (NCCH<sup>&minus;</sup>CN) を発生させることができる。[[クネーフェナーゲル縮合]]の基質となる。
: <chem>R-CHO\ + H2C(CN)2\ + \mathit{base} -> R-CH=C(CN)2</chem>

[[臭素]]によりジブロモ化したのちに銅粉で還元的に二量化させると、[[テトラシアノエチレン]] (TCNE) が得られる<ref>{{OrgSynth | author=Carboni, R. A. | year=1959 | title=Tetracyanoethylene | volume=39 | pages=64 | collvol=4 | collvolpages=877 | prep=cv4p0877}}</ref>。

: <chem>H2C(CN)2\ + KBr \cdot\ Br2 -> KBr \cdot\ [Br2C(CN)2]4</chem>
: <chem>[Br2C(CN)2]4\ + Cu\ \mathit{powder} -> (NC)2C=C(CN)2</chem>

==出典==
<references />

== 外部リンク ==
* {{ICSC|1466}}

{{Chem-stub}}
{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:まろのにとりる}}

[[Category:ニトリル]]
[[Category:劇物]]