塩化オキサリルのソースを表示

{{Chembox
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| ImageName = Oxalyl chloride
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| PIN = Oxalyl dichloride<ref name=iupac2013>{{cite book |title= Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) |publisher= [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] |date= 2014 |location= Cambridge |page= 797 |doi= 10.1039/9781849733069-FP001 |doi-broken-date= 2024-06-29 |isbn= 978-0-85404-182-4}}</ref>
| SystematicName = Ethanedioyl dichloride<ref name=iupac2013/>
| OtherNames = {{ubl|Oxalic acid chloride|Oxalic acid dichloride (1:2)|Oxalic dichloride|Oxaloyl chloride}}
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| Section1 = {{Chembox Identifiers
| SMILES = ClC(=O)C(=O)Cl
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| CASNo = 79-37-8
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = R4Y96317DW
| RTECS = KI2950000
| PubChem = 65578
| EINECS = 201-200-2
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| ChemSpiderID = 59021
| InChI = 1/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
| InChIKey = CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYAG
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| StdInChI = 1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
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| StdInChIKey = CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = {{Chem2|C2O2Cl2}}
| C=2|O=2|Cl=2
| Appearance = 無色の液体
| Odor = [[ホスゲン]]のような<ref>Oxalyl chloride: odor</ref>
| Density = 1.4785 g/mL
| Solubility = 水と反応する
| 融点= -16℃
| 沸点= 63 ～ 64℃
| BoilingPt_notes = at 1.017&nbsp;bar
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| RefractIndex = 1.429
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| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.clayton.edu/portals/690/chemistry/inventory/MSDS%20oxalyl%20chloride.pdf External MSDS]
| GHSPictograms = {{GHS skull and crossbones}} {{GHS corrosion}}<ref name="COClCOCl">[http://www.clayton.edu/portals/690/chemistry/inventory/MSDS%20oxalyl%20chloride.pdf Oxalyl chloride MSDS]</ref>
| GHSSignalWord = '''Danger'''<ref name="COClCOCl"/>
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| MainHazards = 毒性、腐食性、催涙性<ref name="COClCOCl"/> 
| NFPA-H = 3
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| NFPA-S = W
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| Section9 = {{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[カルボン酸塩化物]]
| OtherFunction = {{ubl|[[塩化マロニル]]|[[塩化スクシニル]]|[[ホスゲン]]}}
| OtherCompounds = {{ubl|[[シュウ酸]]|[[シュウ酸ジエチル]]|[[オキサミド]]|[[オキサリルヒドラジド]]}}
  }}
}}
'''塩化オキサリル'''（えんかオキサリル, oxalyl chloride）は構造式 (COCl)<sub>2</sub>で表される化合物である。[[シュウ酸]]の2つのカルボン酸が[[カルボン酸ハロゲン化物|カルボン酸塩化物]]となった構造を持つ、無色の液体である。[[有機合成化学]]においてよく用いられる<ref>Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York.DOI: [https://doi.org/10.1002/047084289X.ro015 10.1002/047084289X.ro015]</ref>。シュウ酸を[[五塩化リン]]で処理すると得られる<ref>Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE  78-2840435  19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818</ref>。

== 有機化学への応用 ==
=== 酸塩化物の合成 ===
有機合成化学では、カルボン酸を対応する酸塩化物へと変換する際によく用いられる。[[塩化チオニル]]と同様、[[塩酸]]などの揮発性の副生成物が発生する。
: <math>\rm RCO_2H + (COCl)_2 \longrightarrow RC(O)Cl + HCl + CO + CO_2</math>
塩化オキサリルは比較的マイルドで、より選択性のある試薬だと考えられている。触媒量の[[ジメチルホルムアミド]]を添加することが多い。

=== 芳香族化合物のアシル化 ===
[[塩化アルミニウム]]の存在下で芳香族化合物と反応し、対応する酸塩化物を発生させる。この反応は[[フリーデル・クラフツ反応]]として知られている<ref>{{OrgSynth | author = Neubert, M. E.; Fishel, D. L. | title = Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride |collvol = 7 | collvolpages = 420 | year = 1990 | prep = cv7p0420}}</ref><ref>{{OrgSynth | author = Sokol, P. E. | title = Mesitoic Acid | collvol = 5 | collvolpages = 706 | year = 1973 | prep = CV5P0706}}</ref>。続く[[加水分解]]により、対応するカルボン酸が生成する。

=== ジエステルの合成 ===
他の酸塩化物と同様、[[アルコール]]と反応すると[[エステル]]が生成する。
: <math>\rm 2 RCH_2OH + (COCl)2 \longrightarrow RCH_2OC(O)C(O)OCH_2R + 2 HCl</math>
この反応は[[ピリジン]]のような塩基の存在下で行われることが多い。なお[[フェノール]]と反応するとフェニルオキサリルエステルを生成するが、この反応は[[サイリューム]]に応用されている。

=== アルコールの酸化 ===
塩化オキサリルと[[ジメチルスルホキシド]]、[[トリエチルアミン]]を組み合わせると、アルコールを対応する[[アルデヒド]]や[[ケトン]]へと酸化できる。この反応は[[スワーン酸化]]として知られている。

== 危険性 ==
水と激しく反応し、[[塩化水素]]を発生する。

== 参考文献 ==
{{reflist}}

== 外部リンク ==
* [http://db-out.nies.go.jp/kis-plus/Ed_top2.php?cas_id=79-37-8&cas=79-37-8 日本国 国立環境研究所 Webkis-plus シュウ酸ジクロリド]

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:えんかおきさりる}}
[[Category:カルボン酸塩化物]]
[[Category:有機反応試剤]]

{{Chem-stub}}