P-クマル酸のソースを表示

{{DISPLAYTITLE:''p''-クマル酸}}
{{Chembox
| Name = ''p''-クマル酸
| ImageFile = Coumaric acid acsv.svg
| ImageName = ''p''-クマル酸の構造
| ImageFile1 = Coumaric-acid-3D-balls.png
| ImageName1 = ''p''-クマル酸のボールスティックモデル
| IUPACName = (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid
| OtherNames = ''para''-coumaric acid,
4-hydroxycinnamic acid,
β-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 5787
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 553148
| InChI1 = 1/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+
| InChIKey1 = NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFBJ
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 66879
| SMILES1 = c1cc(ccc1/C=C/C(=O)O)O
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+
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| StdInChIKey = NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|changed|??}}
| CASNo = 7400-08-0
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 32374
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB04066
| SMILES = C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O
| InChI = 1/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,
12)/b6-3+/f/h11H
| PubChem = 637542
| EINECS = 231-000-0
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C =9 | H=8 | O=3
| ExactMass = 164.047344
| MeltingPtC = 210 - 213
| Melting_notes = 
}}
|Section3={{Chembox Hazards
| RPhrases = {{R36/37/38}}
| SPhrases = {{S24/25}}
  }}
}}
'''''p''-クマル酸'''（{{Lang-en|''p''-Coumaric acid}}）は、[[ケイ皮酸]]のヒドロキシ誘導体である[[ヒドロキシケイ皮酸]]である。[[クマル酸]]には、[[O-クマル酸|''o''-クマル酸]]、[[m-クマル酸|''m''-クマル酸]]、''p''-クマル酸の3つの[[異性体]]があり、[[フェニル基]]上の[[ヒドロキシ基]]の位置で区別される。''p''-クマル酸は、3種類の中で天然に最も多く存在する。''trans''-''p''-クマル酸と''cis''-''p''-クマル酸の2種類がある。

水に対しては難溶性であるが、[[エタノール]]や[[ジエチルエーテル]]にはよく溶ける結晶性固体である。

[[シナピルアルコール]]及び[[コニフェリルアルコール]]とともに、[[リグニン]]の主要な構成要素となっている。

==天然の存在==
''p''-クマル酸は、''Gnetum cleistostachyum''に含まれる<ref>{{Cite journal|doi=10.1080/10286020310001625102|pmid=15621615|title=Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum|year=2005|last1=Yao|first1=Chun-Suo|last2=Lin|first2=Mao|last3=Liu|first3=Xin|last4=Wang|first4=Ying-Hong|journal=Journal of Asian Natural Products Research|volume=7|issue=2|pages=131-7}}</ref>。

===食品===
''p''-クマル酸は、[[ラッカセイ]]、[[シロインゲンマメ]]、[[トマト]]、[[ニンジン]]、[[ニンニク]]等、様々な食用植物に含まれる。[[ワイン]]や[[酢]]の中にも含まれ<ref>{{Cite journal|doi=10.1007/BF01192948|title=Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples|year=1994|last1=Galvez|first1=Miguel Carrero|last2=Barroso|first2=Carmelo Garcia|last3=Perez-Bustamante|first3=Juan Antonio|journal=Zeitschrift fur Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung|volume=199|pages=29}}</ref>、また[[オオムギ]]にも含まれる<ref>{{Cite journal|doi=10.1021/jf060974w|title=Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration|year=2006|last1=Quinde-Axtell|first1=Zory|last2=Baik|first2=Byung-Kee|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=54|issue=26|pages=9978-84|pmid=17177530}}</ref>。

[[花粉]]中の''p''-クマル酸は[[蜂蜜]]の成分である<ref name=Berenbaum>{{cite journal | doi = 10.1073/pnas.1303884110  | title = Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera | year = 2013 | author = Mao W, Schuler M A, Berenbaum M R | journal = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America | issue = April 29, 2013 | volume = 110 | pages = 8842-6 | pmid=23630255 | pmc=3670375}}</ref>。

===誘導体===
[[p-クマル酸グルコシド|''p''-クマル酸グルコシド]]は、[[アマ (植物)|アマ]]種子を含むパンに含まれる<ref>{{Cite journal|doi=10.1016/j.foodchem.2008.02.088|title=Phenolic glucosides in bread containing flaxseed|year=2008|last1=Strandas|first1=C.|last2=Kamal-Eldin|first2=A.|last3=Andersson|first3=R.|last4=Aman|first4=P.|journal=Food Chemistry|volume=110|issue=4|pages=997}}</ref>。''p''-クマル酸ジエステルは、[[カルナウバロウ]]に含まれる。

==代謝==
=== 生合成 ===
[[P450]]依存性酵素の[[trans-ケイ皮酸-4-モノオキシゲナーゼ|''trans''-ケイ皮酸-4-モノオキシゲナーゼ]]によって、ケイ皮酸から生成される。
: [[Image:Zimtsäure - Cinnamic acid.svg|100px|ケイ皮酸]] &nbsp;<math>\xrightarrow{C4H}</math>&nbsp;[[Image:Coumaric acid acsv.svg|130px|para-coumaric acid]]

[[チロシンアンモニアリアーゼ]]の作用で、L-[[チロシン]]からも作られる。
: [[File:L-Tyrosin - L-Tyrosine.svg|130px|L-Tyrosine]] &nbsp;<math>\xrightarrow{TAL}</math>&nbsp;[[Image:Coumaric acid acsv.svg|130px|para-coumaric acid]] + [[アンモニア]] + H<sup>+</sup>

===生化学===
''p''-クマル酸は、ワイン中で[[ブレタノマイセス属]][[酵母]]により生産される[[4-エチルフェノール]]の前駆体となる。この酵母は、[[4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼ]]により、''p''-クマル酸を[[4-ビニルフェノール]]に変換する<ref>[http://www.etslabs.com/scripts/ets/pagetemplate/blank.asp?pageid=193 Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol] at etslabs.com</ref>。4-ビニルフェノールは、さらに[[ビニルフェノールレダクターゼ]]によって還元されて4-エチルフェノールとなる。匂いによるブレタノマイセス属の同定のため、[[培地]]にクマル酸が添加されることがある。
:[[File:Coumaric acid to 4-ethyphenol.svg|left|thumb|290px|''Brettanomyces''による''p''-クマル酸から4-エチルフェノールの変換]]{{clear|left}}

[[cis-p-クマル酸グルコシルトランスフェラーゼ|''cis''-''p''-クマル酸グルコシルトランスフェラーゼ]]は、[[UDP-グルコース]]と''cis''-''p''-クマル酸を用いて''p''-クマル酸グルコシドと[[ウリジン二リン酸|UDP]]を生成する酵素である。この酵素は、[[グリコシルトランスフェラーゼ]]、特にヘキソシルトランスフェラーゼのファミリーに属する<ref>{{Cite journal|doi=10.1016/S0031-9422(97)00337-3|title=Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: Cis-p-coumaric acid-β-d-glucosyltransferase from sphagnum fallax|year=1997|last1=Rasmussen|first1=Susanne|last2=Rudolph|first2=Hansjorg|journal=Phytochemistry|volume=46|issue=3|pages=449}}</ref>。

[[フロレト酸]]は、干し草を食べるヒツジの第一胃で見られ、''p''-クマル酸の[[アクリル酸|2-プロペン酸]]側鎖への水素付加により生成される<ref>{{Cite journal|pmid=16346090|year=1982|last1=Chesson|first1=A|last2=Stewart|first2=CS|last3=Wallace|first3=RJ|title=Influence of plant phenolic acids on growth and cellulolytic activity of rumen bacteria|volume=44|issue=3|pages=597-603|pmc=242064|journal=Applied and environmental microbiology}}</ref>。

==医療への利用==
''p''-クマル酸は[[抗酸化物質]]活性を持ち、[[発癌性]]の[[ニトロソアミン]]の生成を抑制することで<ref name=Kikugawa>{{cite journal | doi = 10.1021/jf00118a025 | title = Reaction of ''p''-hydroxycinnamic acid derivatives with nitrite and its relevance to nitrosamine formation | year = 1983 | author = Kikugawa K, Hakamada T, Hasunuma M, Kurechi T | journal = Journal of Agricultural and Food Chemistry | pages = 780-785 | volume = 1  | issue = 4}}</ref>[[胃癌]]のリスクを減少させると考えられている<ref name=Ferguson>{{cite journal | doi = 10.1002/mnfr.200500014 | title = Antioxidant and antigenotoxic effects of plant cell wall hydroxycinnamic acids in cultured HT-29 | year = 2005 | author = Ferguson LR, Shuo-tun Z, Harris PJ | journal = Molecular Nutrition & Food Research | pages = 585-693 | volume = 49 | issue = 6 | pmid = 15841493}}</ref>。

==生物作用==
''p''-クマル酸は蜂蜜中に存在するが、養蜂業者が餌として与える[[異性化糖]]由来の代替餌には存在しない。''p''-クマル酸は、特定の[[殺虫剤]]を無毒化するため、この欠乏が[[蜂群崩壊症候群]]の一因になっているとの説もある<ref name="Berenbaum" />。

==関連項目==
*[[クマリン]]
*[[4-クマロイルCoA]]
*[[フェルラ酸]]
*[[ケイ皮酸]]
*[[ワインのフェノール]]
*[[p-クマロイルアントシアニン|''p''-クマロイルアントシアニン]]

==出典==
{{Reflist}}

{{デフォルトソート:p-くまるさん}}
[[Category:ヒドロキシケイ皮酸]]