TASFのソースを表示

{{Chembox
| ImageFile = TASF.png
| ImageSize = 200px
| IUPACName = ジフルオロトリメチルケイ酸トリス(ジメチルアミノ)スルホニウム
| OtherNames = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 59218-87-0
|   PubChem = 
|   SMILES = C\[N](C)=S(N(C)C)/N(C)C.C[Si](C)(C)(F)F
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>9</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>3</sub>SSi
|   MolarMass = 275.48
|   Appearance = 無色の固体
|   Density = 
|   MeltingPt = 98-101℃
|   BoilingPt = 
|   Solubility = 
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards = 
|   FlashPt = 
|   Autoignition = 
  }}
}}
'''ジフルオロトリメチルケイ酸トリス(ジメチルアミノ)スルホニウム'''（tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate）または'''TASF試薬'''（TASF reagent）は、[[構造式]]が [((CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>N)<sub>3</sub>S]<sup>+</sup>[F<sub>2</sub>Si(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>]<sup>-</sup> と表される[[有機合成化学|有機合成]]試剤である。TASF試薬は無水の[[フッ化物|フッ化物イオン]]源として、特に水を嫌う基質に対して[[シリルエーテル]]の[[保護基]]の除去に用いられる。

フッ化物イオンを供給する試薬としては、無機の[[フッ化物]]塩や[[フッ化テトラブチルアンモニウム]] (TBAF) など多くの化合物が知られているが、「裸の」F<sup> -</sup>の並外れた[[塩基性]]のため、厳密に「無水」であるものはほとんどない。TASFでは、フッ化物イオンは弱[[ルイス酸]]のトリメチルシリルフルオリド (FSi(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>) に付加しており、求核性は抑えられている。

[[スルホニウム]]カチオン ((CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>N)<sub>3</sub>S<sup>+</sup> は、3個のジメチルアミノ基 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>N- の[[電子供与性]]のため、求電子性はとても小さい。

== 合成 ==
TASFは[[四フッ化硫黄]]から合成される。
: <chem>3(CH3)2NSi(CH3)3\ + SF4 -> 2 (CH3)3SiF\ + [((CH3)2N)3S]^+[F2Si(CH3)3]^-</chem>

上記の反応は[[ジエチルエーテル|エーテル]]を溶媒として行われ、無色の沈殿として TASF が得られる。

== 参考文献 ==
* {{OrgSynth|author=W. J. Middleton|title= Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate|collvol= 7|collvolpages=528|volume= 64|pages=221|year=1986|prep=CV7P0528}}

{{Chem-stub}}
{{DEFAULTSORT:TASF}}

[[Category:フッ化物]]
[[Category:ケイ素の化合物]]
[[Category:有機反応試剤]]