テトラシアノキノジメタン

テトラシアノキノジメタン (TCNQ) は(NC)₂CC₆H₄C(CN)₂で表される有機半導体分子である。電荷移動錯体の電子受容体分子と知られる。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。

製法

TCNQは1,4-シクロヘキサンジオンとマロノニトリルを縮合した後、ピリジン存在下、臭素またはN-ブロモスクシンイミドにて酸化することで得られる。

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_8\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2(\mathrm{C}\mathrm{N}){\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_8(\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{N}){\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_8(\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{N}){\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2+2\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{N}){\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2+4\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$

用途

TCNQは単体でn型の半導体特性を示す有機半導体である。また、電子供与性の分子であるテトラチアフルバレン (TTF) と溶液下で混合することで"TTF-TCNQ"の電荷移動錯体を形成する。この塩は1次元に配列する分離積層型の結晶構造をとり、金属のような電気伝導度を示す導電体となる。

脚注

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